Фамилия Гершеновский — одна из тех, где основа ясна, а вот суффикс заставляет задуматься. Исходное мужское личное имя Гершен — это, скорее всего, вариант древнееврейского имени Гершом, которое переводится как «изгнанник» или «чужеземец». Менее вероятная, но существующая версия связывает имя Гершен с именем Герш (Hersch) — еврейским аналогом библейского Неффалима. В благословении Иакова Неффалим сравнивался со стройной серной, или горной антилопой, что даёт прозрачную зооморфную параллель. Совсем маловероятно, хотя и упоминается в некоторых источниках, происхождение от польского herszt («главарь, атаман»): слишком разная семантика и география бытования фамилии.

Ключевой элемент, который делает эту фамилию непохожей на соседние, — формант -овский. В среде еврейских фамилий Восточной Европы типичными были суффиксы -сон/-зон («сын»), -ман («человек»), -кинд («ребёнок»), -ер, -с. А вот окончание -ский — это прямой маркер не еврейской, а славянской (прежде всего польской, украинской и белорусской) модели образования фамилий. Такие фамилии обычно означали принадлежность к местности (по названию села или имения) или, реже, к роду занятий.

Поэтому единственная правдоподобная версия для Гершеновского — это адаптация. Первоначальная еврейская фамилия, образованная от имени Гершен, могла звучать иначе (например, Гершензон или Гершенович). При переселении в польско-литовские или украинские земли, где преобладала шляхетская модель на -ский, её «подогнали» под местный стандарт, добавив типичный для дворянских и землевладельческих фамилий суффикс. Так носитель фамилии Гершеновский получал фамилию, звучавшую солидно и по-польски, хотя корень оставался чисто еврейским. Искать польский топоним Гершеново или Гершеницы не нужно — в подавляющем большинстве случаев перед нами не географическая, а патронимическая фамилия, переоформленная по славянскому образцу.