Фамилия Гершенок — редкий случай, когда основа и суффикс происходят из разных языков, а само слово, скорее всего, было прозвищем или именем в уменьшительной форме. Разберем её по частям.

Корень «Герш-» восходит к еврейскому мужскому имени Герш (или Гершон), которое в свою очередь связано с древнееврейским «гершом» — «изгнанник» или «чужеземец». Это имя было распространено в еврейских общинах Восточной Европы, часто в идишской форме Герш. Вторая часть фамилии, суффикс «-енок», — типично восточнославянский, белорусский или украинский уменьшительный суффикс, означающий «сын» или «детёныш» (как в фамилиях Козленок, Гусенок, Ребенок). Таким образом, Гершенок — это «сын Герша» или «маленький Герш».

Такая модель образования — еврейское имя + славянский уменьшительный суффикс — характерна для фамилий, возникших в черте оседлости, особенно на территории современной Беларуси и Украины, где еврейское население активно контактировало со славянскими языками. Фамилия не была записана в официальных метрических книгах «сверху» (как, например, немецкие фамилии при Павле I), а родилась в быту: соседи или чиновники называли человека «Гершенок», то есть «Гершев сын» или просто «Герш-малыш», и это прозвище закрепилось за потомками.

В отличие от фамилий на «-ович» или «-ский», которые часто указывали на принадлежность к более образованным слоям, фамилии на «-ок/-енок» обычно бытовали среди крестьян, ремесленников и мелких торговцев. Споров о происхождении здесь почти нет: альтернативная версия, что основа связана с немецким «Herr» (господин), маловероятна, так как суффикс «-енок» нехарактерен для немецких фамилий, а имя Герш хорошо задокументировано в еврейской ономастике. Фамилия остаётся локальной и немногочисленной — её носители, скорее всего, происходят из одного или нескольких соседних местечек бывшей черты оседлости.