Фамилия Гершевский — один из тех случаев, где на стыке славянской модели образования и еврейского имени-основы рождается неочевидная история. Ключевой элемент — суффикс -ский, типичный для польской, украинской, белорусской и русской дворянской или шляхетской традиции. Этот суффикс указывал либо на принадлежность к месту (например, по названию села или усадьбы), либо на происхождение от владельца поместья. Однако основа «Герш-» выдает не славянское, а еврейское происхождение — это сокращенная форма библейского имени Гершон (Гершом), которое в ашкеназской традиции стало самостоятельным именем Герш.

Главная версия образования фамилии — топонимическая. На территории бывшей Речи Посполитой, особенно в Волынской, Подольской и Киевской губерниях, существовали села и местечки с названиями вроде Гершев, Гершов, Гершево. Фамилию Гершевский мог получить человек, переселившийся из такого места, или землевладелец, владевший имением с таким именем. В этом случае фамилия отвечала на вопрос «откуда родом?» и закреплялась за целым родом, независимо от сословия.

Вторая, менее распространенная, но более прямая версия — матронимическая или патронимическая. Если фамилия образована напрямую от имени Герш (Герша) с тем же суффиксом -евск-/-овск-, то она означает «сын Герша» или «принадлежащий Гершу». Такая модель встречалась у еврейских семей, которые при получении фамилий в Российской империи в начале XIX века брали «панские» окончания на -ский, стремясь звучать солиднее или по примеру местной шляхты.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Герш, Гершензон, Гершкович — проясняет социальный контекст. Окончание -зон и -ович типичны для еврейских фамилий-отчеств, а -ский выбивается из этого ряда. Это значит, что носитель фамилии Гершевский, скорее всего, происходил из мест, где польская или украинская среда влияла на оформление фамилии, или его предки получили фамилию по месту жительства, а не по имени отца. Поскольку суффикс -ский часто ассоциировался с привилегированным сословием, нельзя исключать, что среди первых носителей были арендаторы, управляющие или мелкие шляхтичи, но документальных подтверждений этому для массового случая нет.

Географически фамилия Гершевский сегодня встречается не только в России, но и в Беларуси, Польше и Израиле, что подтверждает ее западнорусские корни. Варианты написания — Гершовский, Гершев, Гершов — могут указывать на разное происхождение: от одного корня, но с разной суффиксальной историей. Спорных версий немного: попытки связать фамилию с немецким «Herr» (господин) лингвистически слабы, так как суффикс -евский нехарактерен для немецкого языка, а имя Герш имеет четкую семитскую этимологию.