Фамилия Герценштеин — яркий пример ашкеназской фамилии немецкого происхождения, распространённой среди еврейского населения Восточной Европы. Её основа — сложное слово, составленное из двух немецких корней: «Herz» (сердце) и «Stein» (камень). Буквально фамилию можно перевести как «сердечный камень» или «камень сердца». В отличие от многих русских фамилий, которые образовывались от прозвищ или имён с помощью суффиксов, Герценштеин — искусственное, «составленное» имя, типичное для еврейских фамилий, которые в массовом порядке присваивались в Австрийской и Российской империях в конце XVIII — XIX веке.

Словообразовательная модель здесь проста: два корня (Herz + Stein) соединяются без суффикса, что характерно для немецких сложных существительных. Вариант написания «Герценштеин» с «еи» на конце вместо более привычного «Герценштейн» — это либо опечатка, либо результат адаптации фамилии в русском языке через немецкое написание «Herzenstein» (где буквосочетание «ei» читается как «ай», но в русской передаче часто упрощается до «ей» или «еи»). Встречается также форма «Герценштейн» — более близкая к оригинальному произношению.

Географически фамилия бытовала в основном на территории черты оседлости Российской империи — в Польше, Украине, Белоруссии, а также в Прибалтике. Носители фамилии, как правило, были мещанами или купцами, реже — раввинами и учёными. В отличие от крестьянских фамилий, которые часто привязывались к месту жительства или роду занятий, Герценштеин — это «украшающая» фамилия, призванная звучать благозвучно и поэтично. Подобные фамилии (Гольдштейн, Розенштейн, Вайнштейн) были популярны среди еврейского населения, стремившегося к интеграции в немецкоязычную культуру.

Споров о происхождении фамилии практически нет — корни прозрачны и однозначны. Единственный нюанс: в редких случаях фамилия могла возникнуть не как искусственная, а как прозвище человека с «каменным сердцем» или, напротив, с горячим, «сердечным» характером. Но эта версия менее правдоподобна, так как массовое появление таких фамилий связано именно с административным учётом, а не с народной традицией. В любом случае, Герценштеин — это не русская, а немецкая по форме фамилия, которая стала частью русской культуры через своих носителей.