Фамилия Гилевой — редкий пример образования от прозвища через суффикс принадлежности, который в современном русском языке почти не работает как живая модель. Если большинство фамилий на -ов/-ев отвечают на вопрос «чей?» (чей сын? — Иванов, Петров), то Гилевой — это застывшая форма родительного падежа женского рода от прозвища Гиля. В старых документах такую модель использовали, когда говорили о человеке по его жене или по принадлежности к женщине: «Гилевой мужик» означало «муж Гилей». Но со временем форма переосмыслилась и закрепилась как фамилия.

Основа — Гиля. Это краткая форма от канонических имён Гил (Гилий) или, что вероятнее, от имени Гиллель (библейское, еврейского происхождения, означает «восхваление»). В славянской среде такие имена встречались редко, но могли попасть через церковные святцы или через контакты с греческой и южнославянской традицией. Однако есть и другая версия: Гиля — прозвище от диалектного глагола «гилить» (в некоторых говорах — «гнуть, клонить», в других — «громко кричать, плакать»). В этом случае предок получил прозвище за манеру поведения или за работу, связанную с изгибанием чего-либо (например, гнуть дуги или полозья).

Фамилия Гилевой встречается преимущественно на юге России и в Поволжье — в Волгоградской, Ростовской областях, а также в Краснодарском крае. Это указывает на возможное переселение носителей из чернозёмных губерний в ходе аграрных реформ или освоения новых земель. Встречается и вариант написания через «а» — Гилевай (с акающим произношением), но основной вариант — именно Гилевой.

Социальный состав предков, скорее всего, был крестьянским или казачьим. Суффикс -евой (вместо более привычного -ов) — примета южнорусских и украинских говоров, где окончание -ой в фамилиях часто заменяло -ый. Поэтому носитель фамилии Гилевой мог быть выходцем из среды донских или кубанских казаков, где такие формы в XIX веке были нормой.