Фамилия Гилевы (встречается и вариант Гилёвы) относится к распространённому типу русских фамилий, образованных от личного прозвища. В её основе лежит слово «гиль», которое в старых русских говорах имело целый веер значений. Самое известное из них — «смута, мятеж, скопище»: в исторических документах «гилью» называли бунт или толпу. Отсюда первая и самая правдоподобная версия: Гилем могли прозвать шумного, заводного человека, смутьяна или балагура. В некоторых диалектах «гиль» означала также «вздор, чепуха» — тогда прозвище прилипало к пустослову или болтуну. А ещё так звали птицу снегиря, так что прозвище мог получить и невысокий, коренастый человек с яркой внешностью.

Существуют и альтернативные гипотезы, но они куда менее убедительны. Например, попытка связать фамилию с еврейским мужским именем Гиль («радость» с иврита) или с мусульманским именем Гиля («хитрость» с арабского) выглядит натянутой: ни географическая распространённость фамилии, ни типичная русская модель с суффиксом -ев не подтверждают таких корней. Скорее всего, перед нами исконно славянское прозвище, которое закрепилось за родом и со временем превратилось в фамилию.

Суффикс -ев указывает на принадлежность: Гилев — буквально «сын Гиля» или «потомок того, кого звали Гиль». Точно сказать, когда и где именно это произошло, сложно: фамилии на Руси складывались веками. Но сам факт, что в основе лежит живое диалектное слово, а не книжное имя, делает Гилевых характерным примером народной ономастики — такие фамилии часто рассказывают о характере или привычках далёкого предка больше, чем официальные родословные.