Фамилия Гладилин образована от прозвища Гладила. В Польше так (или Гладыш) могли называть белоручку или франта. Но это лишь одна из версий, и, скорее всего, не самая ходовая на русской почве. Прозвище Гладила легко могли дать человеку, который безукоризненно выполняет свою работу — «гладит» дело до блеска. Есть и другой оттенок: «гладить» в переносном смысле означало льстить, ублажать. Гладилой могли прозвать льстеца, умеющего втереться в доверие.

Менее вероятна связь с церковнославянским словом «глад» — голод. В этом случае прозвище указывало бы на бедняка, но такое толкование встречается реже, чем объяснение через действие или характер.

Модель фамилии простая и типичная для центральной России: суффикс -ин указывает на принадлежность. Гладилин — буквально «сын Гладилы» или «человек из рода Гладилы». Фамилия недвусмысленно отсылает к прозвищу, а не к крестильному имени, и в этом её отличие от более распространённых «патронимических» фамилий вроде Иванов или Петров.