Фамилия Гладилина строится по стандартной русской модели: прозвище Гладила плюс притяжательный суффикс -ин, указывающий на принадлежность («чей?» — сын Гладилы). Суффикс -ин характерен для фамилий, образованных от основ на -а/-я, в отличие от -ов/-ев, которые крепятся к основам на согласный. Значит, первым носителем фамилии был человек по прозвищу Гладила.

В чем тут загвоздка? Прозвище Гладила неочевидно, у него несколько возможных корней, и ономасты обычно спорят, какой из них первичен. Самая прямая версия — профессиональная. «Гладила» — это тот, кто гладит, разглаживает: портной с утюгом, столяр, выравнивающий доски, или, шире, мастер, доводящий изделие до блеска. В этом смысле прозвище давали за аккуратность и безукоризненность в работе. Такая модель образования фамилий от ремесла (Кузнецов, Плотников) — одна из самых распространённых, и здесь она тоже работает.

Вторая линия — психологическая характеристика. В польском языке, который соседствовал с западнорусскими говорами, слово «гладкий» (gładki) имело переносное значение: «обходительный», «льстивый», «умеющий войти в доверие». Прозвище Гладила (или Гладыш) могли дать белоручке, франту или, наоборот, хитрому льстецу. В русских говорах «гладкий» тоже означало «приветливый, вежливый», так что эта версия не противоречит языковой географии.

Менее вероятная, но всё же возможная гипотеза — связь с южнославянским или древнерусским значением «глад» (голод). Церковнославянское «глад» — это голод. Если прозвище Гладила восходит к этой основе, его могли дать бедняку, вечно голодному человеку. Но здесь слабое место: слово «глад» в значении «голод» ушло из бытового обихода довольно рано, и от него скорее образовали бы фамилию Гладов или Гладков, а не Гладила.

Итог: скорее всего, первый Гладила был либо умелым ремесленником, либо человеком с мягким, обходительным характером. Фамилия Гладилина — не слишком частая, но её корень прозрачен и даёт сразу несколько портретов предка.