Фамилия Гладилаина — редкий случай, когда женская форма закрепилась в документах прочнее мужской. В русской традиции фамилии на -ин обычно образуются от основ на -а/-я: Гладилин → Гладилина, а форма Гладилаина указывает на исходное прозвище или имя Гладилай. Суффикс -ай характерен для древнерусских некалендарных имён и прозвищ (Молчай, Несмеян, Гуляй) и нередко встречался в северных и центральных губерниях. Основа здесь — глагол «гладить» в прямом или переносном смысле.

Первое, что приходит на ум: прозвище Гладилай могли дать человеку спокойному, мягкому, умеющему сглаживать конфликты — этакий миротворец. Но у слова «гладить» есть и профессиональное значение: «гладить» — обрабатывать поверхность, выравнивать. В ремесленной среде так могли называть плотника, столяра или кузнеца, который «гладил» дерево или металл, то есть доводил до гладкости. В некоторых говорах «гладило» — это инструмент для выравнивания (например, кузнечный молоток или столярный рубанок), так что прозвище Гладилай могло закрепиться за мастером.

Мужская форма фамилии — Гладилаин — почти не встречается в современных телефонных справочниках и базах данных, что говорит либо о крайней малочисленности рода, либо о том, что в большинстве ветвей фамилия перешла в более привычную форму Гладилин. Встречается также вариант Гладилайкин — с суффиксом -к-, типичным для прозвищ и имён на -ай (ср. Молчайка, Гуляйка). Географически фамилия Гладилаина фиксируется в основном в Вологодской и Архангельской областях, что подтверждает северное происхождение суффикса -ай.

Словообразовательная модель проста: прозвище Гладилай → притяжательное прилагательное Гладилаин (чей? — сын Гладилая) → фамилия. Окончание -а в женской форме — результат склонения по образцу «мать — дочь Гладилаина». Таким образом, носительница фамилии Гладилаина — потомок человека по прозвищу Гладилай, скорее всего, мастера по обработке дерева или металла, либо, что менее вероятно, обладателя ровного, покладистого нрава.