Фамилия Гладиловы образована от личного прозвища Гладило. В основе лежит глагол «гладить» — слово многозначное, поэтому и прозвище могло возникнуть в разных обстоятельствах. Самый прямой вариант: Гладилом называли человека дородного, холеного, сытого — «гладкого» в старом значении слова, что считалось признаком здоровья и достатка. В польской традиции прозвище Гладило (или Гладыш) давали белоручке, франту, то есть человеку, который следит за внешностью и одеждой. Но есть и другая, менее очевидная линия: «гладить» означало также «льстить, умасливать». В таком случае прозвище мог получить льстивый человек, умевший втираться в доверие. Наконец, не исключено, что Гладило — это прозвание мастера, который работает безукоризненно, «гладко», без сучка и задоринки. Словообразовательная модель простая: суффикс -ов указывает на принадлежность («чей?»), то есть Гладилов — это сын или потомок Гладилы. Фамилия фиксируется преимущественно в центральных и южных регионах России, но точное место и время её возникновения установить сложно: процесс становления фамилий был длительным и шёл в разных слоях населения не одновременно. Среди однокоренных — Гладышев, Гладков, Гладышевский. Фамилия Гладиловы — нечастый, но выразительный пример того, как бытовое прозвище, связанное с внешностью, характером или ремеслом, закрепилось в родовом имени.