Фамилия Гладилины происходит от прозвища Гладила. В старину так могли называть человека дородного, холеного, сытого — такие качества ассоциировались со здоровьем и достатком. В Польше, откуда фамилия могла прийти на русские земли, прозвище Гладила (или Гладыш) давали также белоручке или франту, то есть тому, кто следит за внешностью и не любит черной работы.

Однако у этого прозвища есть и другие смысловые оттенки. Гладилой могли прозвать льстивого человека, который с легкостью входит в доверие к людям. Учитывая, что глагол «гладить» в переносном значении означал «льстить, угождать», такая версия тоже правдоподобна. Не исключено и ремесленное происхождение: Гладила — это мастер, безукоризненно выполняющий свою работу, что бы он ни делал: от столярного дела до кузнечного.

Все эти значения объединяет одна модель: в основе фамилии лежит прозвище, образованное от глагола «гладить». Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — Гладилин, то есть сын или потомок Гладилы. Это типичная русская патронимическая фамилия, но с необычной прозвищной основой, которая допускает сразу несколько толкований. В любом случае, человек по прозвищу Гладила выделялся среди окружающих — либо статью, либо манерой поведения, либо мастерством.