Фамилия Гладилип — один из ярких примеров так называемых «профессиональных» прозвищ, превратившихся в фамилию. Её основа — глагол «гладить» в повелительном наклонении, то есть «глади» (действие, к которому призывают), и существительное «лип(а)». Буквально: «гладь липу». Это не ремесло в привычном понимании, а, скорее, конкретная операция: разминание, выравнивание или обработка липовой коры, луба или древесины. Липа — мягкое, податливое дерево, которое широко использовали для резьбы, изготовления посуды, мочала и лыка. Человек, который «гладил липу», мог быть бондарем, резчиком по дереву или мастером по лубку, который придавал заготовке гладкость перед дальнейшей работой.

Модель образования — классическая для русских фамилий, возникших из прозвищ-императивов (сравните: Держиморда, Сорвиголова, Горицвет). Суффикс отсутствует, фамилия застыла в форме чистого глагольного сочетания. Это указывает на её относительно позднее происхождение (не ранее XVI–XVII веков), когда такие прозвища стали массово закрепляться за крестьянами и посадскими людьми, не имевшими наследственных фамилий. В отличие от фамилий на -ов/-ин, которые образовывались от отчества, Гладилип не передавался по отцу автоматически — его давали по занятию самому носителю, и лишь потом он закрепился за родом.

Географически фамилия редкая. Встречается преимущественно в центральных и северных регионах России, где липовые леса были распространены, а промыслы по обработке дерева — обычным делом. Встречаются варианты написания: Гладилин, Гладильников, но Гладилип — более архаичная и прямая форма.

Версия о связи с «гладким лицом» (от «лип» как искажённого «лик») маловероятна: для таких прозвищ использовали бы слово «лицо» или «рожа». Липа — конкретный материал, и прозвище, скорее всего, было насмешливо-уважительным: «Гладилип» — тот, кто умеет делать из грубой коры гладкую вещь.