Фамилия Глебышева — женская форма, в основе которой лежит мужская фамилия Глебышев. А она, в свою очередь, образована по редкой, но показательной для северных и центральных областей России модели: от прозвища или неканонического имени через суффикс -ыш. В русской ономастике суффикс -ыш часто придаёт слову оттенок уменьшительности, ласкательности или, наоборот, ироничной характеристики: «малыш», «глупыш», «крепыш». Глебыш — это именно такое производное от крестильного имени Глеб.

Имя Глеб пришло на Русь из скандинавского (др.-сканд. Guðleifr — «наследник бога» или «любимец богов») и закрепилось в православных святцах благодаря святым князьям Борису и Глебу. В народной среде имя быстро обрастало просторечными формами: Глебка, Глебушка, Глебко, а также Глебыш. Последняя форма могла означать либо младшего, любимого сына в семье («наш маленький Глеб»), либо — в говорах — человека с определённой чертой характера, которую связывали с именем Глеб (например, основательность или спокойствие).

Фамилия Глебышев (и, соответственно, Глебышева) фиксируется преимущественно в регионах, где была сильна традиция патронимических прозвищ на -ыш: Вологодская, Архангельская, Костромская области, а также в среде бывших государственных крестьян. В отличие от фамилий на -ов/-ев, образованных от полных форм имени (Глебов), прозвищная основа Глебыш указывает на более тесную, бытовую связь с предком: его так звали не по документам, а в обиходе. Сословно фамилия, скорее всего, крестьянская или мещанская — дворянские роды предпочитали более «книжные» формы.

Важно не путать Глебышева с фамилией Глебов: вторая происходит напрямую от канонического имени, а первая — от его прозвищного варианта. Разница в суффиксе (‑ыш‑ против ‑ов‑) — ключевая подсказка для этимолога: она говорит о том, что прозвище Глебыш могло закрепиться за конкретным человеком, а не перейти автоматически от отца к детям как родовое имя. По сути, Глебышевы — потомки того самого «Глебыша», которого в деревне знали по личной черте или по возрасту.