Фамилия Голендеев — редкая, и её происхождение неочевидно. Чтобы понять её корень, нужно отбросить суффикс -ев, который указывает на принадлежность («чей?» — сын Голендея). Основа, Голендей, — это либо прозвище, либо искажённое имя.

Самая вероятная версия связывает фамилию с диалектным словом «голень» или «голянка» — так в некоторых русских говорах называли голую, безлесую, открытую местность или бедняка, «голяка». Человек по прозвищу Голендей мог жить на пустоши или быть небогатым. В пользу этой версии говорит и то, что суффикс -ей в прозвищах нередко образовывал имена вроде Шустрый — Шустей, Хромой — Хромей, то есть Голендей — тот, кто «голый» (в переносном или прямом смысле).

Менее вероятно, но возможно, что основа восходит к тюркскому или монгольскому имени Голендей (от «гол» — река, долина), но для русской фамилии это нетипично — такие заимствования обычно оставляют суффикс -ов, а не -ев. Вариант с еврейским корнем (от «голен» — большой, сильный, как в идише) тоже стоит рассматривать с осторожностью: фамилия не имеет характерного суффикса -ман или -зон, и встречается она в основном в русских регионах, а не в черте оседлости.

Интересно, что фамилия почти не встречается за пределами центральной России и Поволжья. В дореволюционных справочниках единичные Голендеевы записаны как крестьяне и мещане — никаких дворянских родов с такой фамилией нет. Это подтверждает «народное», прозвищное происхождение: Голендей — скорее обидное или ироничное уличное имя, которое потом закрепилось в документах.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, ближе всего стоят Голенков (от Голенок — уменьшительное от Голень) и Голендухин (с суффиксом -ух-). Но Голендеев стоит особняком: редкий суффикс -дей указывает на то, что прозвище было не просто описательным, а личным, индивидуальным — так могли назвать одного конкретного человека, а не целую группу по ремеслу или местности.