Фамилия Голендерский — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную версию. В её основе лежит топоним Голендры или Голендеры. Такое название носят несколько населённых пунктов в Беларуси (например, в Минской области) и в Польше (Golendry). Слово восходит к польскому «golenda» — так в старину называли безземельного крестьянина, батрака, а в более широком смысле — бедняка, голытьбу. Таким образом, фамилия могла означать «выходец из Голендр» или, реже, «потомок голенды» — человека, жившего батрачеством.

Суффикс «-ский» указывает на шляхетскую или, по крайней мере, землевладельческую модель образования. В Речи Посполитой фамилии на «-ский» чаще всего получали дворяне, владевшие поместьем с соответствующим названием. Однако на практике этот суффикс активно перенимали и крестьяне, и мещане, особенно при переходе из католичества или униатства в православие, когда требовалось закрепиться в новом сословии. Поэтому Голендерский — это не обязательно потомок пана, скорее всего, это человек, чьи предки жили в деревне с таким названием или переселились оттуда.

Интересно, что фамилия почти не встречается в центральной России. Основной ареал её бытования — западные области: Брестская, Гродненская, а также прилегающие районы Польши и Литвы. Это типичная «западнорусская» фамилия, сохранившая польский корень в белорусской огласовке. В России её носители — почти наверняка потомки переселенцев с этих земель, например, после восстаний 1830 и 1863 годов или в ходе столыпинской реформы.

Сравните с однокоренными фамилиями: Голендер (без суффикса, простая форма), Голендеров (русифицированная версия), Голендовский (с более «благородным» суффиксом). Голендерский стоит между ними — не совсем простая, как Голендер, но и не пафосная, как Голендовский. В ней чувствуется местный, сельский оттенок: предки были не столько шляхтичами, сколько крепкими хозяевами или батраками на землях, которые называли «голыми» — то есть скудными, песчаными или недавно расчищенными от леса.

В написании фамилии возможна путаница: в документах XIX века встречаются варианты «Галендерский», «Голендрский». Но корень «голендр-» устойчив, и двойное «с» в суффиксе — признак именно польской модели, а не случайная опечатка.