Фамилия Головарёв — потомок прозвища Головарь. В основе лежит слово «голова», а суффикс -арь в прозвище указывал на человека, выделяющегося по этому признаку: либо большого умника, либо, что вероятнее для бытовой среды XV века, — главаря, старшину, руководителя. В «Ономастиконе» С. Б. Веселовского зафиксирован Головарь Иван, крестьянин, 1496 год, Олонец. Эта запись — одна из ранних документальных примет, что прозвище бытовало на Русском Севере, в новгородских землях, где роль выборных «головарей» в общине была особенно заметна.

Фамилия образована по стандартной патронимической модели: прозвище Головарь → Головарёв (чей сын?). Ударение на последнем слоге — Головарёв — сохраняет подвижность, свойственную фамилиям от основ на -арь. По той же модели сложились Бондарев, Писарев, Кобзарев.

О точном месте и времени возникновения фамилии говорить сложно: процесс формирования фамилий у крестьян растянулся до XIX века. Однако ясно, что род Головарёвых не связан с дворянскими гербами и титулами. Это фамилия, вышедшая из крестьянской или посадской среды, где прозвище Головарь могло закрепиться за человеком, который вёл мирские дела, командовал артелью или просто слыл самым смышлёным в деревне.

Стоит заметить, что фамилия редкая: её не встретишь в списках массовых русских фамилий. Это делает её особенно ценной для локальной истории — каждый носитель хранит память о конкретном северном или центрально-русском говоре, где слово «головарь» звучало как характеристика, а не как пустое прозвище.