Фамилия Головарёв образована от прозвища Головарь, которое, в свою очередь, восходит к слову «голова». В русской ономастике это типичная модель: основа «голова» в прозвищах могла указывать на разные качества — от физического роста (большая голова) до должности (голова, то есть старший, начальник) или ума («светлая голова»). Суффикс -арь в прозвище Головарь — редкий и выразительный; он обычно обозначал человека по характерному признаку или роду занятий (ср. бондарь, псарь, звонарь). В данном случае он усиливает значение: Головарь — это не просто «человек с головой», а тот, кто выделялся этим качеством, возможно, был главой общины или отличался выдающимся умом.

Исторический контекст подтверждает древность прозвища. В словаре С. Б. Веселовского «Ономастикон» записан Головарь Иван, крестьянин, 1496 год, Олонец. Эта ранняя фиксация показывает, что прозвище бытовало на русском Севере уже в XV веке. Фамилия Головарёв, таким образом, — прямое указание на потомка того самого Головаря. Ударение на последнем слоге (-рёв) типично для фамилий, образованных от основ на -арь: оно отличает их от фамилий на -ов, образованных от простых прозвищ (ср. Голованов). Это словообразовательное отличие — одна из тех деталей, которая сразу выдает старую, «прозвищную» природу фамилии, а не более позднюю искусственную форму.