Фамилия Головарь — один из ярких примеров того, как русский язык создавал прозвища по самой заметной части тела. В основе лежит слово «голова». Но суффикс -арь указывает на профессиональный или деятельный оттенок. Если бы фамилия произошла просто от слова «голова», она звучала бы как Головин или Головлёв. Суффикс -арь (как в словах «пекарь», «звонарь», «писа́рь») обозначал человека по роду занятий или по характерному действию. Значит, Головарь — это не просто «человек с большой головой», а скорее «тот, кто работает головой» или «тот, кто главенствует, верховодит».

Вторая версия, менее распространённая, но имеющая право на существование, связывает фамилию с диалектным словом «головарь» — так в некоторых говорах называли предводителя, старшину или даже разбойничьего атамана. В этом случае прозвище носило социальный или даже опасный оттенок: «головарь» — тот, кто держит ответ, командует или промышляет.

С точки зрения словообразовательной модели, фамилия Головарь — типичная для восточнославянской ономастики, но не самая частая. Она стоит в одном ряду с фамилиями Кобзарь, Бондарь, Писарь, Кравцарь (от «кравец» — портной), но с той разницей, что исходное слово «голова» не обозначало ремесло. Поэтому Головарь — это скорее прозвищная фамилия, возникшая в среде, где человека ценили за ум, власть или заметную внешность.

Географически фамилия встречается преимущественно в южных и центральных регионах России, на Украине и в Белоруссии — там, где суффикс -арь был особенно продуктивен. В письменных источниках XVII–XVIII веков можно найти упоминания казаков и мещан с таким прозвищем, но документальных подтверждений дворянского происхождения у этой фамилии нет. Скорее всего, предки Головарей были свободными крестьянами, казаками или посадскими людьми — теми, кого в обществе выделяли за сметливость или властный характер.

Таким образом, фамилия Головарь — не про размер головы, а про её роль: либо умную (думающий человек), либо командную (главарь). Это редкий случай, когда прозвище, казалось бы, описывающее внешность, на деле оказывается социальной характеристикой.