Фамилия Головатоя — редкая, и её разбор сразу наталкивает на вопрос: а какой у неё вариант в мужском роде? Перед нами, скорее всего, женская форма от фамилии Головатый. В русской традиции фамилии на -ой, -ый, -ий в женском роде оканчиваются на -ая: Головатый — Головатая. Но написание «Головатоя» вместо ожидаемого «Головатая» — это либо устойчивая диалектная или канцелярская ошибка (замена «а» на «о» в безударной позиции), либо результат украинского влияния, где форма на -оя встречается чаще.

Основа фамилии — прозвище Головатый. В старину так называли человека с большой головой, либо, в переносном смысле, умного, «головастого». Слово «головатый» образовано от «голова» с помощью суффикса -ат-, который в русских прозвищах указывал на обладание яркой внешней чертой (ср. Бородатый, Носатый, Губатый). Прозвище было широко распространено, и от него пошла фамилия Головатый, а от неё — Головатая (и её вариант Головатоя).

Географически фамилия Головатый и её женские формы особенно часты на юге России, в бывших казачьих областях — на Кубани, Дону, в Ставрополье, а также на Украине. Там суффикс -ат- в прозвищах был особенно продуктивен. Известен, например, запорожский казак и кошевой атаман Антон Головатый, который в конце XVIII века руководил переселением черноморских казаков на Кубань. Его фамилия не имеет отношения к размеру головы — это прозвище, данное за сметливость и острый ум, что подтверждает второе, переносное значение основы.

Таким образом, носительница фамилии Головатоя почти наверняка происходит из семьи, где предок носил прозвище Головатый. Форма на -оя — не ошибка, а скорее маркер конкретного говора или записи в метрической книге, где писарь передал произношение на письме. В современном русском языке нормативной считается форма Головатая, но вариант Головатоя имеет полное право на существование как историческое написание, закрепившееся в документах.