Фамилия Головленков ведет начало от прозвища Головленок. В старину так могли назвать человека по двум противоположным причинам: либо за необычно крупную голову, либо, напротив, за выдающийся ум. Прозвище это фиксируется в древних источниках — в летописях упоминается Юрий Головленок, погибший в 1445 году в битве с татарами под Суздалем. Эта запись — одно из самых ранних свидетельств бытования прозвища, что делает фамилию очень старой, с более чем пятисотлетней историей.

Словообразовательная модель здесь проста и типична для русских фамилий: к основе «Головленок» добавили патронимический суффикс -ов, означающий «сын Головленка». То есть Головленков — это буквально «потомок того самого Головленка». Интересно, что в основе лежит не имя, а именно прозвище, и оно само по себе уже является уменьшительной формой: суффикс -енок указывает на молодость или меньший размер — «маленькая голова». Но в прозвищах такое уменьшение часто было ироничным или ласкательным, а не буквальным.

По сословной принадлежности фамилия не элитарная: в основном Головленковы — это крестьяне и служилые люди. В писцовых книгах XVI–XVII веков встречаются упоминания о Головленковых в центральных и северных уездах России, что подтверждает широкое распространение прозвища. Сегодня фамилия встречается нечасто, но сохраняет прямую связь с прозвищем, которое когда-то дали предку за особенность внешности или ума.