Фамилия Головленковы — одна из тех русских фамилий, в которых за бытовым, на первый взгляд, прозвищем скрывается отсылка к внешности или характеру предка. В основе фамилии лежит прозвище Головленок. В старину так могли назвать человека либо с крупной головой, либо, напротив, отличавшегося незаурядным, «большим» умом. Уменьшительный суффикс -енок указывает на младшего в семье или на молодого человека — буквально «маленький Голован», где Голован — прозвище для большеголового или умного человека.

Фамилия образована по стандартной патронимической модели: прозвище отца (Головленок) плюс суффикс -ов, означающий «сын Головленка» или «из семьи Головленка». Такая схема — самая массовая в русской ономастике, но основа здесь довольно редкая: форма Головленок встречается реже, чем привычные Голованов или Головин.

Одна из немногих исторических зацепок — упоминание Юрия Головленка, погибшего в 1445 году в битве с татарами под Суздалем. Если это не случайное совпадение, а реальный предок, то фамилия могла зародиться уже в XV веке, что для русских фамилий очень рано. Впрочем, массово фамилии в форме на -ов закреплялись в XVI–XVII веках, так что большинство Головленковых, скорее всего, ведут род от более поздних носителей того же прозвища.

Географически фамилия тяготеет к центральным и северным областям России. Встречается вариант написания с одной «н» — Головленков, но в литературной норме закрепилась двойная, как в исходном прозвище. Родственные фамилии — Головленко (украинский вариант), Головлёв, Голован, Голованов — все они восходят к одному смысловому гнезду, но Головленковы стоят особняком благодаря редкому суффиксу -енок, который делает фамилию не просто указанием на признак, а на конкретного человека из рода Головленков.