Фамилия Гораевский — редкий пример образования от географического названия с помощью суффикса -ск(ий), который в русской ономастике указывает на связь с местностью, владением или происхождением. В отличие от массовых патронимических фамилий на -ов/-ев, модель на -ский чаще встречалась у дворянства и духовенства, но могла закрепляться и за крестьянами, переселившимися из конкретного села.

Основа «Гораев-» восходит к названию населённого пункта — скорее всего, села или деревни Гораево. Такие топонимы распространены в центральной России, особенно в бывших Рязанской, Тамбовской, Владимирской губерниях. Корень «гор-» здесь не обязательно связан с возвышенностью (хотя и это вероятно): в древнерусских говорах «гора» могла означать просто «сухое, возвышенное место», а также «берег». Но есть и версия, что название Гораево произошло от прозвища или нецерковного имени Горай — так в старину могли назвать человека, жившего на горе, либо того, кто «горит» в работе (от «гореть»).

Суффикс -ев- в топониме указывает на принадлежность: Гораево — «место, где живут люди Горая» или «земля, принадлежащая Гораю». Таким образом, Гораевский — это «тот, кто родом из Гораева». Фамилия могла закрепиться за переселенцем, который перебрался в другой регион и получил прозвание по покинутому селу.

В отличие от фамилий Горев, Горелов (от «горе» или «гореть»), Гораевский имеет чёткую территориальную привязку. Встречается она крайне редко: носители фиксируются в основном в западных и центральных областях России, а также в Беларуси, что указывает на возможное происхождение из западнорусских земель, где топонимы на -ево особенно характерны.

Искать точное село Гораево — задача с неочевидным ответом: несколько таких деревень существовало в Ярославской, Костромской и даже Могилёвской губерниях, но многие исчезли в XX веке. Фамилия не имеет отношения к польскому шляхетскому роду Гораевских (Gorajewski) — те писались иначе и происходили от местечка Горай. Русская форма Гораевский — самобытный ойконимический вариант, сохранивший память о малой родине предка.