Фамилия Грачевский — типичный пример фамилии, образованной по географическому принципу с помощью суффикса -ский. В отличие от более распространённых фамилий на -ов/-ев, которые часто происходят от имени или прозвища отца, суффикс -ский указывает на связь с местностью: владением, селом или городом. Поэтому предок носителя фамилии Грачевский, скорее всего, был либо помещиком, владевшим деревней Грачево, либо, что вероятнее, выходцем из такого поселения — крестьянином или мещанином, который при переписи получил фамилию по месту прежнего жительства.

Основа фамилии — топоним Грачево. Названий сёл и деревень Грачево в России десятки, особенно в центральных областях: в Тверской, Московской, Калужской, Ярославской губерниях. Название, в свою очередь, происходит от некалендарного прозвища или имени Грач. В древнерусской традиции птичьи имена (Сокол, Воробей, Лебедь) были распространены и не несли негативного оттенка. Грач мог быть прозвищем черноволосого человека, крикливого или того, кто первым прилетал весной — то есть проворного и деятельного. В некоторых говорах «грач» означало также «ворон», что усиливало связь с цветом волос.

Существует и более редкая, но возможная версия: фамилия могла образоваться от прозвища Грач напрямую с тем же суффиксом -ский, минуя топоним. Такая модель (прозвище + -ский) встречается у дворянских фамилий, например, по имени основателя рода (как Строганов от строганый, но с другим суффиксом). Однако для Грачевского эта версия слабее: большинство однотипных фамилий (Грачев, Грачов) образованы именно от прозвища, а форма на -ский указывает на привязку к месту.

Социальный состав носителей фамилии был смешанным. Встречаются как крестьяне из деревень Грачево, так и духовенство. Семинарские фамилии часто давали по названию прихода или села, где служил отец будущего священника. Известен, например, протоиерей Михаил Грачевский, но это скорее исключение: фамилия не стала типично поповской, как, скажем, Преображенский или Успенский.

Интересная деталь: в некоторых говорах фамилию могли произносить с ударением на второй слог — Грачéвский, хотя литературная норма — на первый (Грáчевский). Это объясняется местными диалектными особенностями, где название деревни звучало с ударным «е». Такие варианты не редкость для фамилий на -ский, особенно если носители долго жили в одной местности.