Фамилия Грандовская — редкий случай, когда основа звучит почти по-европейски, а суффикс однозначно указывает на русскую (или шире — восточнославянскую) модель образования. Слово «гранд» в русском языке известно: это титул высшей знати в Испании (grande), а в бытовой речи — шутливое или ироничное прозвище важного, представительного человека. Однако переносить испанский титул напрямую в русскую деревню XVII–XVIII века было бы странно. Скорее всего, в основе лежит не заимствование, а прозвище или фамильное имя, возникшее на местной почве.

Суффикс -ск- в окончании -ская типичен для фамилий, образованных от географических названий. В данном случае логично предположить, что предок носителя фамилии происходил из населённого пункта с названием Гранды, Грандово или Грандовка. Такие топонимы могли появиться от фамилии владельца или от слова «грань» (граница, рубеж) — возможно, селение стояло на меже. Версия с «гранью» фонетически возможна: мягкое «нь» в диалектах могло отвердеть до «н», дав форму «Гранд-». Прямых документальных подтверждений этому нет, но для редких фамилий такая модель типична.

Менее вероятно, но не исключено, что фамилия ведёт начало от личного имени или прозвища Гранд. В русских говорах «грандой» могли называть крупного, дородного человека (от диалектного «гранный» — большой, видный). В этом случае фамилия Грандовский (а затем Грандовская) — притяжательное прилагательное, отвечающее на вопрос «чей?»: сын Гранда.

Написание через -о- (Грандовская) закреплено в современном русском языке. Вариант с -а- (Грандавская) встречается крайне редко и, скорее всего, является ошибкой в документах или результатом акающего произношения. Фамилия явно не массовая: по данным открытых источников, её носители сосредоточены в основном в центральных и северо-западных регионах России, что косвенно подтверждает версию о локальном топонимическом происхождении. Сословная принадлежность предков могла быть любой: от крестьян, переселившихся из деревни Грандово, до мещан или духовенства (фамилии на -ский часто давали в семинариях, но для «Грандовской» это маловероятно — основа слишком бытовая, не церковная).