Фамилия Гребенешников — редкий случай, когда в основе лежит не предмет или действие, а имя человека. Вопреки интуитивному ожиданию, она образована не от слова «гребень» (расчёска или деталь ткацкого станка), а от прозвища Гребенешник. Так в русских говорах называли не мастера по гребням, а человека с фамилией Гребенев или Гребенщиков. Звучит парадоксально, но это типичная «фамилия от фамилии»: сына или внука Гребенешника (то есть «Гребенева») прозвали по отцу — «Гребенешников сын», и это прозвание закрепилось как родовая кличка.

Суффикс -ешник в основе указывает на старую модель образования прозвищ по отцу (сравните: кузнец → кузнешник, плотник → плотнешник). В данном случае исходная фамилия Гребенев (от «гребень» — либо по ремеслу, либо по форме носа или бороды) дала прозвище Гребенешник — «тот, кто из рода Гребеневых». А уже от этого прозвища через патронимический суффикс -ов возникла фамилия Гребенешников. Таким образом, носитель фамилии — потомок не гребенщика, а человека по прозвищу Гребенешник.

Географически фамилия тяготеет к северным и центральным губерниям России, особенно к Вятке и Пермской области, где сохранялись архаичные формы словообразования. В документах XVII–XVIII веков встречаются варианты написания: Гребенешниковъ, Гребенишников, Гребеняшников — из-за неустойчивого произношения безударных гласных. Интересно, что в некоторых переписях фиксировалась форма Гребенешников без двойного «н», что сближает её с украинскими образцами, но для русской ономастики это скорее исключение.

Ономасиолог Б. Унбегаун в своём словаре относит фамилию к группе «вторичных образований» — тех, что возникли не от профессии или имени, а от другой фамилии. Это редкая категория: она говорит о том, что предки носителя были не первыми в роду, кто получил наследственное прозвание, а уже следующей ветвью, выделившейся из более древнего рода Гребеневых. Социальный статус таких семей чаще всего был крестьянским или мещанским — в дворянской среде подобные многоступенчатые фамилии почти не встречались.