Фамилия Гребещенко — яркий пример того, как суффикс может рассказать о географии предков больше, чем корень. Основа здесь прозрачна: «греб-» от слова «гребень» (расчёска, вершина волны, деталь ткацкого станка, конёк крыши) или от глагола «грести» (работать вёслами, сгребать сено). Но ключ к происхождению — украинский суффикс -енко, который в XVI–XVIII веках был главным маркером потомка по отцу. Гребещенко — это буквально «сын Гребеща» или «маленький Гребец», то есть человек, чей отец носил прозвище Гребец (или Гребещ — более редкая форма).

Само прозвище, скорее всего, относилось к ремеслу или внешности. Гребцом в старой Украине называли либо гребца на лодке (особенно на Днепре, среди чумаков или запорожцев), либо того, кто делал гребни — костяные или деревянные расчёски. Вторая версия даже правдоподобнее: профессия гребенщика была узкой и хорошо заметной в деревне, тогда как «гребец» как гребляк — слишком общее занятие. На Волыни, Подолье и в Черниговской губернии фамилии с суффиксом -енко от названий ремёсел встречаются сплошь и рядом: Бондаренко, Коваленко, Ткаченко — и Гребещенко стоит в этом же ряду.

Интересно, что в русских говорах слово «гребень» могло означать и «верхнюю часть головы», и «петушиный гребень». Если прозвище Гребец дали человеку с заметным хохолком на голове или с задиристым, «петушиным» характером, то фамилия уходит в антропонимию по внешнему признаку — как Хохлов или Чубов. Но для фамилий на -енко типичнее профессиональная основа.

Встречается фамилия и в варианте Гребещенков — это русифицированная форма, которую давали при переписях на юге России (Курская, Воронежская области), где украинское -енко заменяли на -енков, подгоняя под привычную модель. В современных базах Гребещенко — редкая фамилия, сосредоточенная в основном в Украине (Черкасская, Полтавская, Харьковская области) и в приграничных регионах России. Сословного барьера у неё не было: так мог называться и казак, и крестьянин, и мещанин — суффикс -енко в XVII–XVIII веках был универсальным для всех слоёв украинского общества, кроме шляхты.