Фамилия Грековский — одна из тех, что не даёт однозначного ответа о происхождении, зато открывает сразу несколько путей, по которым могли пойти предки. В любом случае, её носитель может с полным правом считать фамилию ценным источником семейной истории: передаваясь из поколения в поколение, она по сей день хранит память о происхождении человека.

Самый очевидный вариант — топонимический. Фамилия могла образоваться от названия населённого пункта Греково. Таких деревень в России несколько: одна находится в Вяземском районе Смоленской области, другая — в Липецкой области, есть и другие. Прозвище Грековский, скорее всего, получал выходец из одного из этих мест. Такие фамилии на -ский чаще всего указывали либо на владельческую принадлежность, либо на географическое происхождение человека, и в польско-литовской традиции (а позже и в еврейской) эта модель была особенно распространена.

Вторая версия отталкивается от этнонима «грек». В этом случае фамилия восходит к прозвищу Грек, которое давали либо выходцу из Греции, либо человеку, чем-то напоминавшему греков — внешностью, манерой одеваться или говором. Само слово «греки» пришло в русский язык из латыни, где graecus первоначально обозначало одно из греческих племён в Эпире, а затем распространилось на весь народ. Суффикс -овский в таком случае работает как типичный славянский патронимический или посессивный формант: «сын Грека» или «из рода Грека».

Есть и третья, менее очевидная версия, которая связывает Грековского с литовским словом griķi — «гречиха». Согласно этой гипотезе, исходное прозвище Грико (а фамилия Грековский — его фонетический вариант) мог получить торговец гречневой мукой, пекарь гречневых пирогов или крестьянин, который выращивал гречиху на продажу. В старину греча была одной из главных круп: из неё варили кашу и пекли пироги, так что прозвище по роду занятий было бы вполне естественным. Появление суффикса -ский в этом случае говорит о том, что фамилия окончательно оформилась под славянским влиянием, нередко — в среде еврейского населения, жившего на территории Польши, Литвы или западных губерний России.

Какая из версий верна для конкретной семьи — без генеалогического исследования не скажешь. Но каждая из них даёт живую зацепку: предки могли быть переселенцами из смоленской деревни, греческими купцами или торговцами крупой.