Фамилия Грибкощеко — редкий случай, когда прозвище почти наверняка «видно» и слышно. Она явно сложена из двух корней: «гриб» и «щека». Первое, что приходит в голову — человек с такой фамилией мог получить прозвище за какую-то особенность внешности, связанную со щеками, которую сравнивали с грибом. Но что именно имели в виду? Тут возможны два основных варианта, и оба правдоподобны.

Первый вариант — чисто внешний. «Грибная щека» могла означать щеку, похожую на шляпку гриба: круглую, выпуклую, возможно, красноватую или припухшую. Так могли прозвать румяного, полнолицего человека с круглым лицом. Второй вариант — прозвище по поведению или привычке. «Грибкощеко» — тот, кто набивает щёки, как грибом, то есть ест жадно, с аппетитом, или, наоборот, чем-то набивает рот так, что щёки раздуваются. В народной речи «гриб» иногда употребляли иносказательно, но в данном случае прямая связь с едой или внешностью наиболее логична.

Модель образования фамилии нестандартна для русского ономастикона. Суффикс -о в конце (Грибкощеко) — типичный признак украинских или южнорусских фамилий, образованных от прозвищ в форме «имя + прозвище» без дополнительного суффикса принадлежности. Обычно русские фамилии заканчиваются на -ов/-ев или -ин, а здесь окончание указывает на то, что фамилия застыла в форме именительного падежа прозвища. Это сближает её с фамилиями вроде Кривонос, Сухоруков, но в случае Грибкощеко прозвище сложнее — оно двухкоренное.

Географически фамилия, скорее всего, имеет украинские корни. На Украине и в южных областях России было принято давать прозвища, состоящие из двух частей, которые потом становились фамилиями без изменений. Встречаемость фамилии крайне низкая — она не входит в списки распространённых русских фамилий. В словарях Б. Унбегауна или В. Никонова прямых упоминаний нет, что подтверждает её редкость и локальный характер.

Сравнение с однокоренными фамилиями, например, Грибов или Щекин, показывает, что в основе Грибкощеко лежит не профессия и не отчество, а яркое индивидуальное прозвище. Предок носителя этой фамилии, скорее всего, был человеком с запоминающейся внешностью или повадкой, которую окружающие закрепили в таком необычном слове. Никаких сведений о дворянском происхождении или принадлежности к известным родам нет — это крестьянская или казачья фамилия, возникшая в среде, где прозвища были обычным делом.