Фамилия Гроздилов — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано с виноградом или, точнее, с гроздью. В русских говорах слово «грозд» или «гроздь» означало кисть ягод, чаще всего виноградную. Человек, получивший прозвище Гроздило, мог быть виноградарем, торговцем виноградом или просто обладателем крупного носа, похожего на гроздь, — народная фантазия в таких прозвищах не знала границ.

Модель образования проста и прозрачна: суффикс -ил- в основе «Гроздил» — типичный для русских прозвищ, обозначающих деятеля по характерному действию или предмету (сравните: Светило, Кропило, Точило). Затем к основе Гроздил- добавился патронимический суффикс -ов, превративший прозвище отца в фамилию сына. Гроздилов буквально означает «сын Гроздила».

В отличие от распространённых «виноградных» фамилий вроде Виноградов, которые нередко давали в духовных семинариях как искусственные, Гроздилов выглядит более народным и бытовым. Семинаристы обычно брали фамилии от названий растений в церковнославянской или латинской форме, а здесь — прямой разговорный корень, без книжной обработки. Это наводит на мысль, что фамилия возникла в крестьянской или посадской среде, скорее всего, на юге России, где виноград был привычной культурой, или в регионах, где торговали привозным товаром.

Спорных версий у фамилии немного. Иногда её пытаются связать с глаголом «гроздить» в значении «собирать в кучу, громоздить», но это натяжка: ударение в фамилии падает на второй слог (Грозди́лов), что указывает на основу «грозд» с беглой гласной, а не на «громоздить». Фонетика здесь решает всё.

Географически фамилия редкая, встречается точечно, без ярко выраженного гнезда. В дореволюционных списках она не была частой, и сегодня её носителей немного. Это как раз тот случай, когда фамилия не потерялась в массе однотипных окончаний, а сохранила связь с конкретным, почти осязаемым образом — кистью спелых ягод, которая и дала имя предку.