Фамилия Гуленин — одна из тех, что ставит перед исследователем вопрос: кого в старину называли Гуленой? Слово «гулена» в русских говорах имело не одно, а два почти противоположных значения. Первое — гуляка, праздный человек, любитель погулять и повеселиться. Второе — работящий, но медлительный человек, которого иначе называли «копуша» или «тюхтя». Прозвище давали по характеру: либо за беспечность, либо за неторопливость в делах. Оба варианта правдоподобны, но в ономастике чаще склоняются к первому — прозвище «Гулена» закреплялось за человеком, который не сидел дома, любил компании и хмельные пиры.

Суффикс -ин указывает на типичную русскую патронимическую модель: Гуленин — «сын Гулены». В древнерусской традиции так образовывали фамилии от прозвищ, оканчивающихся на -а или -я. Модель продуктивная и старая: она дала тысячи фамилий вроде Смирнин, Молчанин, Широкин. Гуленин стоит в том же ряду, хотя встречается реже своих «родственников» — фамилий Гулин, Гуляев, Гулькин. У них общая основа «гул-», но разные суффиксы меняют оттенок: Гуляев — от «гуляй», Гулькин — от уменьшительного «Гулька», а Гуленин — от полного прозвища «Гулена».

Географически фамилия тяготеет к центральным и южнорусским областям. По данным современных телефонных справочников и архивных выборок, Гуленины чаще всего встречаются в Воронежской, Тамбовской и Рязанской областях. Это зона бытования южновеликорусского наречия, где слово «гулена» было в ходу. Встречаются единичные носители в Сибири и на Урале — туда фамилия попала с переселенцами в XVII–XIX веках.

В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) Гуленин не упоминается отдельно, но разбирается родственная модель «Гуляев». Это косвенно подтверждает, что Гуленин — фамилия локальная, не получившая широкой известности за пределами своего региона. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано — скорее всего, предки Гулениных были крестьянами или посадскими людьми. Прозвище, лёгшее в основу, не несло оскорбительного оттенка: в крестьянской среде гулякой называли не лентяя, а человека, который не чурался отдыха после работы.