Фамилия Гулевская — женская форма фамилии Гулевский, и в её основе лежит прозвище Гуля. Самый прямой путь к объяснению — глагол «гулять». Прозвище Гуля могли дать человеку, который не любил сидеть на месте: то ли праздный гуляка, то ли, напротив, тот, кто водил хороводы и участвовал в народных гуляньях. В любом случае, первая версия связывает фамилию с характером или образом жизни предка.

Менее очевидная, но тоже возможная гипотеза ведёт к крестильному имени Галина (в переводе с греческого — «безмятежность, спокойствие»). В народе это имя сокращали до уменьшительной формы Гуля. Со временем домашнее прозвище могло закрепиться за человеком настолько, что вытеснило официальное имя и в документах, и в быту.

Словообразовательная модель типична для польских, украинских и западнорусских земель: суффикс -ск- указывает на принадлежность к месту или роду. Изначально фамилии на -ский/-цкий носили дворяне, но к XIX веку эта модель распространилась и среди крестьян, особенно в западных губерниях Российской империи. Так что предки Гулевских могли быть как шляхтой, так и простыми людьми, получившими фамилию по прозвищу или имени.

Однокоренные фамилии — Гуляев, Гулев, Гулин — встречаются чаще, а вот вариант с суффиксом -ск- встречается реже, что делает фамилию Гулевская более локальной. Если исходить из географии, корни стоит искать на территории современной Беларуси, Украины или Смоленщины.