Фамилия Гулевский — это типичный пример того, как прозвище, данное человеку за образ жизни, со временем превратилось в наследственное родовое имя. Основа фамилии — прозвище Гуля или Гулевой, которое восходит к глаголу «гулять». В русских говорах «гулевым» называли человека праздного, не склонного к постоянной работе, любящего жить на широкую ногу и проводить время в развлечениях. Потомок такого человека и получил фамилию Гулевский.

Словообразовательная модель здесь — суффикс -ск- (с окончанием -ий), который в восточнославянской ономастике указывает на принадлежность к роду или местности. В данном случае суффикс «-евск-» присоединился к основе «Гул-», образовав притяжательное прилагательное: «Гулевский» буквально означает «сын Гулевого» или «из рода Гулевых». Такая модель характерна для фамилий, оформленных по польскому или западнорусскому образцу, что может указывать на происхождение рода из регионов, где была сильна шляхетская традиция (например, с территории современной Беларуси, Украины или Смоленщины).

Существует и менее вероятная, но всё же возможная версия. Согласно ей, фамилия восходит к уменьшительной форме женского имени Галина — Гуля. Галина в переводе с греческого означает «безмятежность, спокойствие». В этом случае прозвище Гуля могло закрепиться за человеком как домашнее имя, а затем полностью вытеснить крестильное имя в документах. Однако эта гипотеза уступает основной по двум причинам: во-первых, прозвища от глагола «гулять» были широко распространены и давались мужчинам, во-вторых, фамилии на -ский редко образуются непосредственно от женских имён — для этого обычно использовали суффикс -ин (Гулин).

Интересно, что в некоторых говорах слово «гуля» имело и другие значения — например, «голубь» или ласковое обращение к ребёнку. Но в контексте фамилии Гулевский семантика «праздного гуляки» выглядит наиболее убедительной, тем более что в старых документах встречаются однокоренные прозвища: Гуляй, Гуляка, Гулевой. Все они несли одну и ту же характеристику — человека, который не сидит на месте, любит веселье и не обременён тяжёлым трудом.

Фамилия Гулевский — относительно редкая. Она не входит в список самых распространённых русских фамилий, но встречается в центральных областях России, а также на юге и западе. Её носители, скорее всего, происходят из крестьянской или мещанской среды: прозвища, характеризующие поведение, часто давали простым людям, а не дворянам. Дворянские фамилии на -ский обычно образовывались от названий имений, а не от личных качеств.