Фамилия Гвоздольский звучит как типичная польская или западнорусская фамилия с суффиксом -ский, который указывает на дворянское или шляхетское происхождение, либо на связь с географическим названием. В отличие от простых фамилий на -ов/-ев, которые давали крестьянам, фамилии на -ский в XVII–XIX веках чаще носили мелкопоместные дворяне, духовенство или выходцы из мещан, получившие фамилию по названию поместья или местечка.

Основа «Гвоздоль» скорее всего происходит от топонима — названия села, деревни или урочища Гвоздоль. В Польше, Беларуси и на западе Украины встречаются населённые пункты с корнем «Гвозд» (Гвозд, Гвоздец, Гвоздов). «Гвоздоль» могло быть уменьшительной или производной формой от «гвоздь» — либо как прозвище человека, занимавшегося изготовлением гвоздей, либо как название места, где добывали руду или ковали металл. Однако для фамилии с суффиксальной моделью -оль-ский более вероятно, что это именно ойконим: житель села Гвоздоль или владелец имения Гвоздоль.

Вторая версия, менее правдоподобная, — что фамилия образована от прозвища Гвоздоль (человек с характером «крепким, как гвоздь» или, наоборот, колкий, язвительный). Но для прозвищ в славянской традиции типичнее суффиксы -ище, -ина, -ко, а не -оль, поэтому топонимическая версия убедительнее.

В польской ономастике фамилии на -ski от названий мест с суффиксом -ol встречаются редко, но не исключены: например, Гродзольский (от Гродзоль). Если у предков Гвоздольских было дворянство, то в гербовниках эта фамилия не значится — скорее всего, она относится к поздним, «однодворческим» или мещанским, которые получали фамилию по месту жительства уже в XIX веке при переписях.

В современной России фамилия Гвоздольский встречается нечасто, в основном в западных областях и в среде потомков переселенцев из Польши и Беларуси. Написание с мягким знаком («Гвоздольский») — русская адаптация польской формы Gwozdolski, где «z» читается как звонкое «з».