Фамилия Иосипой — одна из тех, где на слух почти не чувствуется её происхождение, пока не вглядишься в написание. Сразу видно, что это не типичная русская фамилия: в ней нет привычных суффиксов -ов, -ин или -ский. Корень здесь — Иосип, вариант имени Иосиф (библейское Йосеф, «Бог прибавит»). В разных языках это имя звучало по-своему: у болгар и сербов — Йосип, у молдаван и румын — Иосип. А вот окончание -ой — редкая, но характерная деталь. В русской ономастике суффикс -ой (или -ий) обычно указывает на притяжательность или принадлежность: «чей?» — Иосипов, Иосипин. Но здесь он слился с основой, и получилась форма, похожая на прилагательное в именительном падеже (как Донской, Толстой). Вероятнее всего, фамилия Иосипой возникла в среде, где говорили на смеси языков — например, у молдаван или гагаузов, которые использовали русскую модель фамилий, но адаптировали её к своему произношению. В Молдавии и на юге Украины распространены фамилии на -ой (Бугаёв, Кривой), но Иосипой — редкий случай, когда основой стало личное имя. По сути, это «Иосифов» в нестандартной огласовке. Предок носителя такой фамилии, скорее всего, был человеком по имени Иосип (Йосип) — либо в прямом смысле, как сын или потомок Иосипа, либо его так прозвали в общине. Сословной привязки у фамилии нет: она могла появиться и у крестьянина, и у священника, и у ремесленника. Единственное, что можно сказать с уверенностью: географически фамилия тяготеет к западу и югу Российской империи — к Бессарабии, Молдавии, а также к среде еврейского населения (у ашкеназов имя Йосеф давало фамилии вроде Йосефович, Йосефсон, но Иосипой — скорее славяно-молдавский гибрид). В современной России фамилия встречается единично, чаще в Краснодарском крае и Ростовской области, куда в XIX–XX веках переселялись молдаване и украинцы. Если ваш предок носил фамилию Иосипой, он, вероятно, происходил из семьи, где имя Иосип было настолько распространено, что стало родовым клеймом. Других версий этимологии, кроме как от имени, у этой фамилии практически нет — слишком прозрачна основа, чтобы искать в ней прозвище или профессию.