Фамилия Иванская довольно редкая, и её происхождение неочевидно. Сразу скажем: она не происходит напрямую от имени Иван, хотя связь с ним, пусть и опосредованная, существует. В основе фамилии лежит не само имя, а прозвище Иванский или название местности.

Первое, что приходит на ум — это принадлежность к населённым пунктам с корнем «Иван»: Иванское, Иванки и тому подобные. Таких сёл и деревень на Руси было множество. Человек, переселившийся из Иванского, получал прозвище Иванский, которое затем закреплялось за его детьми как фамилия. Это типичная «географическая» модель образования фамилий на -ский.

Однако есть и другая, куда более интересная версия, связанная с историей древнего Новгорода. Существовало знаменитое купеческое объединение «Иванское сто», возникшее при церкви Ивана Предтечи на Опоках. Это был влиятельный торговый союз, своего рода прообраз гильдии. В исторической литературе об «Иванском ста» написано немало. Прозвище Иванский мог получить человек, имевший отношение к этому объединению — либо сам купец, либо его служащий, либо кто-то, живший вблизи этого купеческого центра. В таком случае фамилия Иванская — не по названию деревни, а по социальной или профессиональной принадлежности, что встречается гораздо реже.

Имя Иван, от которого образованы сотни фамилий (Иванов, Иванков, Ивашин и т.д.), здесь выступает лишь как основа для топонима или названия организации. Фамилия Иванская, таким образом, стоит в ряду не с Ивановыми, а с фамилиями вроде Казанская, Тверская или Успенская — указывающими на место или учреждение. Определить, какая из версий верна для конкретного рода Иванских, без генеалогического исследования невозможно, но обе они ведут в глубокую историю — либо в крестьянскую, либо в купеческую среду.