Фамилия Иващишина образована от имени Иващиша — просторечной, «домашней» формы канонического имени Иоанн (в русском обиходе Иван). Имя Иван в переводе с древнееврейского означает «милость Божья» и на протяжении столетий оставалось самым распространённым мужским именем на Руси. От него возникло множество уменьшительных и производных вариантов, в том числе и редкий Иващиша.

Фамилия построена по типичной восточнославянской модели: к основе Иващиш- добавляется суффикс -ин, указывающий на принадлежность («чей?» — сын Иващиши). Такая форма характерна для северных и центральных областей России, а также для украинских и белорусских земель, где фамилии на -ин широко бытовали среди крестьян и мещан. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые чаще встречались у дворянства и духовенства, фамилии на -ин нередко закреплялись за людьми из простого сословия.

Имя Иващиша — нестандартная форма, и её редкость заслуживает отдельного внимания. Обычно от имени Иван образовывали варианты с суффиксами -к-, -ш-, -юш- (Иванко, Иваш, Иванюша), а суффикс -ищ- в данном случае придаёт имени оттенок ласкательности или, наоборот, принадлежности к младшему поколению (как в именах Павлище, Гаврилище). Скорее всего, Иващиша — это прозвищное имя, данное ребёнку или младшему члену семьи, чтобы отличать его от старших Иванов.

Таким образом, носитель фамилии Иващишина — потомок человека, которого в быту звали Иващиша. Социальный контекст указывает на крестьянское или посадское происхождение: фамилии с таким суффиксом редко встречались у знати, зато были распространены в среде, где прозвища и уменьшительные имена переходили в наследственные фамилии без изменений. Географически фамилия тяготеет к западным и южным регионам Русского государства, где формы на -ин и -ич были более употребительны, чем на севере.