Фамилия Кабалей — редкая, с прозрачной, но неоднозначной основой. Скорее всего, её корень — «кабал-», который в русском языке связан с понятиями «кабала» (долговая зависимость, тяжелая работа) или «кабалить» (порабощать). Однако прямое прозвище «Кабала» в значении «раб» или «должник» — маловероятно: такие прозвища давали не самому зависимому человеку, а скорее тому, кто попадал в сложные обстоятельства, или, наоборот, иронично — вольному человеку с тяжелой судьбой.

Словообразовательная модель указывает на суффикс -ей, который в русских фамилиях встречается редко. Чаще он характерен для украинских и белорусских фамилий (типа Шереметей, Ковалей) и указывает на «сына» или «человека, связанного с кем-то/чем-то». То есть Кабалей — это «сын Кабалы» или «человек из рода Кабалы». В русской традиции такой суффикс мог закрепиться в южных или западных регионах, где фамилии нередко оформлялись через -ей, -ай, -уй.

Есть и другая, более экзотическая версия: фамилия могла возникнуть от тюркского имени или прозвища «Кабала» (в ряде тюркских языков — «крепость», «укрепление», а также «большой шатёр»). В таком случае Кабалей — это русифицированная форма тюркской фамилии, адаптированная под славянский суффикс. Учитывая, что фамилия нечастотна и встречается в основном на юге России, на Украине и в Беларуси, обе версии имеют право на существование, но первая (от слова «кабала») надёжнее: она объясняет суффикс как типичный для восточнославянской модели прозвищных фамилий.

О сословном происхождении носителей фамилии судить сложно. Кабалей мог быть крестьянином, казаком или мещанином — фамилия не указывает на принадлежность к дворянству или духовенству. В архивных записях XIX века фамилия встречается единично, что говорит о её локальном бытовании: возможно, она возникла в одном селе или хуторе и распространилась оттуда.

Интересная деталь: в написании фамилии иногда путают ударение — на последний слог (Кабале́й) или на второй (Каба́лей). Логичнее ставить ударение на последний слог, как в украинских фамилиях с суффиксом -ей, но в русской среде оно могло сместиться. Эта неопределённость — ещё один признак пограничного, западнорусского происхождения фамилии.