Фамилия Кабашкины образована от прозвища Кабашка, и её происхождение — не одна, а сразу несколько версий, и ни одна из них не выглядит надуманной. Разберёмся по порядку.

Самая, пожалуй, неожиданная версия — топографическая. В тюркских языках слово «кабак» означает «яр, обрыв, высокий крутой откос». Если предок жил на краю оврага или у обрыва, соседи легко могли прозвать его Кабашкой. Дом у такого человека действительно стоял на опасном месте, и прозвище приживалось как указание на рельеф местности.

Вторая версия — бытовая и шутливая. На юге России и Украины кабаком называют тыкву. Прозвище Кабашка могли дать человеку крупному, полному, круглолицему — по сходству с этим овощем. Такие прозвища по внешности были в ходу и часто переходили в фамилии без всякой иронии, просто как меткая примета.

Третья версия — профессиональная. Кабак — это питейное заведение, а кабашкой в народе называли его хозяина или содержателя. Прозвище могло закрепиться за трактирщиком, целовальником или просто человеком, чья жизнь была связана с кабаком. Эта версия опирается на живую разговорную практику: в русских говорах слово «кабашник» (содержатель кабака) известно, а «кабашка» — его уменьшительно-пренебрежительная форма.

Фамилия образована по стандартной русской модели: к основе «Кабашк-» добавили суффикс принадлежности «-ин», который указывает на родство с человеком по прозвищу. Кабашкин — буквально «сын Кабашки» или «потомок Кабашки». Суффикс «-ин» в русских фамилиях так же распространён, как «-ов», и встречается чаще в северных и центральных регионах.

Однозначно выбрать одну из трёх версий без конкретных генеалогических данных нельзя. Кабашкины могли происходить из разных мест, и в каждом случае корень прозвища был свой. Возможно, в одной ветви рода пращур жил у обрыва, в другой — торговал в кабаке, а в третьей — просто был человеком плотного телосложения. Фамилия не редкая, но и не массовая, её носители встречаются в центральной России и в Поволжье.