Фамилия Каириш — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. Её форма, особенно конечное -иш, сразу выбивается из привычных русских фамильных моделей. В русском языке суффикс -иш обычно встречается в фамилиях украинского или польского происхождения (например, Гавриш, Демчиш, Кузьмиш), но и там он не так част. Поэтому первая и главная версия: Каириш — это фамилия с западнославянскими или балтийскими корнями, адаптированная на русской почве.

Основа фамилии — «Каир» — может восходить к личному имени. В литовском языке есть мужское имя Кайрис (Kairys), образованное от слова kairys — «левый». Прозвище Левша или Левый было распространено у многих народов, и от него легко могли образовать фамилию с помощью славянского суффикса -иш. В таком случае Каириш — это «сын или потомок Кайриса». В белорусской и польской традиции похожая модель даёт фамилии вроде Кайриш или Кайрыш, а русская запись могла закрепиться как Каириш.

Есть и другая, менее вероятная, версия. Фамилия могла возникнуть от прозвища, связанного с тюркским словом «каир» (в некоторых языках — «скала», «утес») или с арабским именем Каир (столица Египта). Однако для русских земель такое прозвище было бы экзотичным и случайным, а суффикс -иш для тюркских заимствований нехарактерен. Поэтому тюркская гипотеза слабая — скорее всего, перед нами именно балто-славянская фамилия, попавшая в Россию через переселение или смешение народов.

Географически фамилия Каириш встречается в основном на западе России, в Беларуси и в Литве. В исторических документах и переписях она почти не фиксируется, что говорит о её малочисленности и локальном бытовании. Носители фамилии — скорее всего, потомки крестьян или мещан из западных губерний Российской империи, где смешивались славянские и балтийские антропонимические традиции. Сословной элиты среди Каиришей не было: фамилия не встречается в дворянских родословных книгах.

Таким образом, наиболее правдоподобное объяснение: Каириш — фамилия балтийского происхождения, означающая «потомок Левши» (от литовского Kairys), оформленная славянским суффиксом. Это редкий пример, когда литовская основа и славянский патронимический суффикс соединились в одной фамилии.