Фамилия Какащкин — редкий случай, когда внешне неблагозвучная форма скрывает вполне конкретное и безобидное происхождение. Вопреки возможным ассоциациям, корень здесь не имеет отношения к обсценной лексике. Основа фамилии — прозвище или нецерковное имя Какашка. В старорусском языке слово «какашка» не было табуированным и обозначало… галку. В некоторых говорах так называли маленькую птичку, отсюда же и диалектное «какать» — издавать звуки, похожие на птичий крик. Прозвище могли дать человеку за сходство с этой бойкой, крикливой птицей — например, за высокий голос или подвижность.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Какащкин буквально значит «сын Какашки». Это типичная модель русских фамилий от прозвищ или уменьшительных имён, заканчивающихся на -а/-я (ср. Пушкин, Репин). Чередование «шк/щ» в корне (Какашка — Какащкин) — результат древнего фонетического процесса: суффикс -ин требовал смягчения предшествующего согласного, и «ш» перешло в «щ». В документах XVII–XVIII веков можно встретить варианты написания — Какашкин, Какошкин, что подтверждает живую народную основу.

Географически фамилия тяготеет к северным и центральным областям России, где диалектное слово «какашка» (галка) было особенно распространено. В переписных книгах Новгородской и Вологодской губерний изредка попадаются крестьяне и посадские люди с такой фамилией или её вариантами. В дворянских родословных Какащкины не зафиксированы — это однозначно крестьянская или мещанская фамилия, возникшая в среде, где прозвища давали по живым, бытовым признакам, не задумываясь о позднейшем благозвучии.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Какорин, Какурин, Какауров) показывает, что все они восходят к разным значениям корня «как-»: от птичьих названий до звукоподражаний. Какащкин стоит особняком — его прозрачная, но обманчивая форма делает фамилию одной из тех, что в XX веке часто меняли носители из-за стеснения. Тем не менее с точки зрения ономастики это честный памятник русской диалектной лексике, где галку называли неблагородно, но метко.