Фамилия Какашколунов — одна из тех, что вызывает улыбку, но за ней стоит вполне конкретный механизм прозвищной номинации. В основе лежит сложное слово, которое в русской ономастике обычно не связано напрямую с тем, что приходит на ум современному человеку. Скорее всего, прозвище «Какашколун» или «Какошколун» (с возможной вариацией произношения) образовано от глагола «колунать» или «колупать» — то есть ковырять, отдирать мелкие частицы. Первая часть «какаш-» может быть диалектной или искажённой формой от «какашка» (в значении «кал»), но также и от тюркского «кака» (грязь, нечистота) или просто звукоподражательного «как» (как-то, небрежно). Таким образом, прозвище могло означать человека, который постоянно ковыряется в чём-то нечистом или неаккуратном, — например, работника, чистящего выгребные ямы, или просто неряшливого человека.

Суффикс «-ов» указывает на принадлежность: «чей?» — Какашколунов, то есть потомок или родственник человека с прозвищем Какашколун. Такая модель типична для русских фамилий, сформировавшихся в XV–XVII веках в среде крестьян и посадских людей. Фамилия редкая, не встречается в массовых списках дворянских родов, что подтверждает её простонародное происхождение.

Географически фамилия могла закрепиться на севере или в центральной России, где были распространены диалектные глаголы с корнем «колуп-» (например, «колупать» — ковырять). В говорах Архангельской, Вологодской или Костромской областей слово «какашник» иногда означало нечистоплотного человека, что делает версию с глаголом «колунать» вполне логичной: Какашколун — тот, кто «колупает какашки», то есть занимается грязной работой.

Сравните с однокоренными фамилиями: Колупаев, Колупанов — они образованы от того же глагола, но без «какаш-». Какашколунов — более сложное, составное прозвище, которое, скорее всего, возникло как шутливое или уничижительное прозвище в крестьянской среде, где бытовые особенности человека часто становились основой для фамилий. В современном русском языке фамилия звучит комично, но для предков это была обычная бытовая характеристика — как, например, фамилия Грязнов или Неряшов.