Фамилия Каковина (а также её мужской вариант Каковин) хранит загадку своего происхождения в двух возможных корнях, и оба они связаны с речью и бытом. Первая версия отталкивается от прозвища Какова, которое могло возникнуть от глагола «коковать» — кричать кукушкой, предсказывать зловещее. В народе кукушку не жаловали, её голос считался недобрым знаком, поэтому такое прозвище мог получить человек угрюмый или тот, кто, по поверьям, «накаркивал» беду. Чередование «а/о» в корне (Кокова → Какова) объясняется диалектным оканьем и аканьем: в разных селениях одно и то же слово произносили по-своему, и на письме это закрепилось по-разному.

Вторая, более приземлённая версия ведёт к ремеслу. В русских говорах «коковать» или «каковать» означало также «прясть» или «вить». Если предок был пряхой, ткачом или занимался отделкой изб — например, украшал резьбой наличники и коньки крыш — его могли прозвать Кокова или Какова. Прядение и плотницкое дело были мужскими занятиями, так что прозвище легко переходило в фамилию. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — Каковин, то есть сын или потомок Каковы. Такая модель типична для русских фамилий, образованных от прозвищ на -а/-я.

Фамилия редкая, географически встречается в центральных и северных областях России, где оканье сохранялось дольше всего. В документах XVII–XVIII веков можно найти крестьян и посадских людей с основой Коков- и Какова-, но точных записей о первых носителях Каковиных почти не осталось — это оставляет простор для обеих версий. Спор между ними разрешается просто: если в семье помнят о ткацком или плотницком ремесле предков, версия с прядением правдоподобнее. Если же никаких ремесленных преданий нет, прозвище от кукушки — более вероятный источник, потому что такие прозвища давали по случайным чертам характера или внешности, и они не всегда доходили до потомков в виде семейных историй.

Фамилия не дворянская, не княжеская — её носили крестьяне и горожане, и в этом её ценность: она честно рассказывает о происхождении из рабочей среды, где прозвище было простым и точным. Сегодня носители фамилии Каковина могут встретиться в разных регионах, но везде она остаётся редкой, а значит — хорошо сохраняет индивидуальность рода.