Фамилия Каковская звучит как типичная «географическая» фамилия, но её корень ставит в тупик. В отличие от понятных Тверской или Московской, здесь нет очевидного города. Скорее всего, перед нами вариант польского или белорусского образца, где суффикс -овск-/-евск- указывает на владельческий или топонимический признак.

Самая прямая версия — происхождение от названия населённого пункта Каково или Каков. Такие деревни встречаются в Беларуси (например, Каково в Витебской области) и в Польше (Kaków, Kaczkowo). Если предки владели таким имением или просто жили в нём, им давали прозвище «Каковский», а женщину называли «Каковская». В польской шляхетской традиции приставка -ский/-цкий часто означала принадлежность к родовому гнезду.

Вторая версия, более редкая, — от прозвища Каков. В русских говорах «каков» — вопросительное местоимение («какой»). Прозвище могли дать человеку с привычкой переспрашивать или с характерным вопросом в речи. Но для фамилии на -ская такое прозвищное происхождение менее типично: суффикс чаще прирастал к географическим названиям, а не к личным именам.

Встречается и вариант с ударением на второй слог — Како́вская. В таком случае основа могла быть связана с тюркским или кавказским именем Како (уменьшительное от Какуба, Какия). Однако для славянской фамилии это экзотика, и в быту её обычно произносят с ударением на первый слог.

Социальный статус носителей фамилии мог быть разным. В Российской империи фамилии на -ский/-цкий чаще носили дворяне (шляхта) и духовенство, но нередко их искусственно давали крестьянам при переписях, особенно в западных губерниях. Поэтому Каковская может быть как потомком обедневшего шляхтича, так и крестьянской семьёй из деревни Каково.

Однокоренные фамилии — Каков, Каковкин, Каковцев. Но Каковская стоит особняком: её окончание выдает женскую форму, а значит, в мужском роде она звучала бы как Каковский. Сегодня носительницы этой фамилии живут в основном в России, Беларуси и на Украине, но массовой распространённости она не имеет.