Фамилия Каламарь звучит необычно для русского уха, и это подсказка: её корни, скорее всего, не славянские, а южнославянские или румынские. В основе лежит слово «каламарь» — так в молдавском, украинском и некоторых балканских говорах называли чернильницу или пенал для писчих принадлежностей. Слово восходит к греческому «каламарион» (от «каламос» — тростник, которым писали). Таким образом, прозвище Каламарь мог получить писарь, учитель, дьячок или вообще грамотный человек, который постоянно носил с собой чернильницу.

Интересно, что в русской среде эта фамилия встречается редко и почти всегда — в южных регионах, на Кубани и в бывших областях Новороссии, куда переселялись украинцы, молдаване и сербы. Суффикс отсутствует (чистая основа), что характерно для прозвищ, которые стали фамилиями без изменений — так называемые «фамилии-существительные» в нулевой форме. В отличие от фамилий на -ов или -ин, Каламарь не успела обрасти типичным русским окончанием, что сохранило её исходный, «ремесленный» облик.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с румынским словом «călămar», которое означало не только чернильницу, но и «наконечник для пера». В любом случае, носитель фамилии почти наверняка происходит из среды людей, связанных с письмом и документами: сельских писарей, церковнослужителей или мелких чиновников. Фамилия не дворянская и не крестьянская в классическом смысле — она скорее «интеллигентская» для своего времени и места.

Встречается также вариант написания через «о» — Коломарь, но он ещё реже. Если искать аналоги, то ближайшие по смыслу русские фамилии — Чернильников, Писаренко, Грамотеев. Но Каламарь стоит особняком: она не говорит о принадлежности к роду (как на -ов), а прямо называет занятие предка, почти как профессиональное прозвище, застывшее в паспорте.