Фамилия Каламайко — редкий пример восточнославянской фамилии, образованной по южнорусской и украинской модели с суффиксом -айко. Этот суффикс характерен для фамилий, возникших из прозвищ на -ай: Каламай → Каламайко. Буквально «Каламайко» означает «сын или потомок Каламая», а само прозвище Каламай, скорее всего, образовано от корня «каламут-» (каламутный), то есть мутный, неспокойный, взбалмошный человек. В украинских и южнорусских говорах слово «каламутний» означает «мутный, нечистый, смутный» — как о воде, так и о характере. Прозвище могли дать человеку беспокойному, сварливому или тому, кто «мутит воду» в переносном смысле.

Вторая версия, менее вероятная, связывает фамилию с тюркским корнем «кала» (крепость) или «каламай» (как вариант личного имени). Но для украинской и белорусской ономастики типичнее именно славянская основа с отрицательной характеристикой. Подобные фамилии — Каламай, Каламут, Каламайченко — встречаются в центральных и западных областях Украины, а также в приграничных районах России (Брянская, Курская области). География бытования фамилии Каламайко сегодня — преимущественно Украина, особенно Черкасская и Киевская области, а также юг России, куда фамилия попала с переселенцами.

Фамилия недворянская, крестьянская или казачья. Суффикс -айко в украинской традиции часто указывал на принадлежность к роду или на уменьшительно-ласкательное отношение, но в данном случае он скорее закрепил прозвище как родовое имя. Никаких документальных упоминаний о знатных носителях этой фамилии нет — это фамилия простого люда, за которой стоит живое и меткое прозвище, данное предку за его нрав или поведение.