Фамилия Каландей — редкая и сразу привлекает внимание своим звучанием. В отличие от большинства русских фамилий, она не заканчивается на стандартные суффиксы -ов, -ин или -ский, что указывает на её позднее происхождение или нерусские корни. Скорее всего, перед нами застывшая форма прозвища, которая не подверглась дальнейшей русификации.

Наиболее вероятное объяснение ведёт нас на юг, в украинские или белорусские земли. В украинском языке слово «каландей» (или «каландій») — диалектное название календулы, ноготков. Так могли прозвать человека за рыжий цвет волос, напоминающий ярко-оранжевые лепестки цветка, или за его профессию — травника, знахаря, который лечил отварами. В этом случае фамилия образована по той же модели, что и прозвищные фамилии вроде Барвинок или Василёк.

Вторая версия, менее распространённая, связывает фамилию с тюркским корнем. В некоторых тюркских языках «калан» означает «крепость», «укрепление», а «каландай» могло быть прозвищем для привратника или стража. Однако для этой гипотезы нет устойчивой фонетической поддержки, и она уступает «растительной» версии по логике и географическому распространению.

С точки зрения словообразования, фамилия Каландей — это чистая основа без патронимического суффикса. Такие фамилии (их называют «аппелятивными») в XIX — начале XX века нередко давали в среде казачества и однодворцев, а также записывали в метрики у выходцев из малороссийских губерний. Человек с такой фамилией мог быть крестьянином или казаком, а его прозвище — ёмкой характеристикой внешности или занятия, которая со временем закрепилась за родом.