Фамилия Каландинская — яркий пример модели, по которой в восточнославянской сформировали фамилию по географическому признаку. Основа здесь — топоним, название населённого пункта, а суффикс -ск- указывает на связь с местностью. Форма Каландинская — женская; мужской вариант — Каландинский. Такие фамилии чаще всего получали дворяне, владевшие поместьем, или выходцы из определённого села, которые при переписи записывались как «такой-то из Каланды».

Корень «Каланд-» отсылает к названию поселения. В России и Беларуси встречаются топонимы Каланда, Каландовка, Каландино. Этимология названия спорна. Первая версия — от тюркского «калан» (подать, налог) или «каланда» (вид повинности): так могли назвать деревню, жители которой платили особый сбор. Вторая — от диалектного «каландаться» (медленно двигаться, возиться), что могло стать прозвищем основателя села. Третья, менее вероятная, — связь с календарём: в южных говорах «каландарь» — вариант слова «календарь», но маловероятно, что это легло в основу названия.

Суффикс -ин- в основе (Каландин-а, а не Каланд-а) — результат адаптации: топоним Каланда дал притяжательное прилагательное Каландин (чей? — относящийся к Каланде), которое затем вошло в фамилию. Такая цепочка (Каланда → Каландин → Каландинский) типична для фамилий, образованных от названий сёл на -а.

Встречается фамилия в основном на западе России — в Смоленской, Псковской, Брянской областях, а также в Беларуси. Это совпадает с зоной распространения топонимов с корнем «каланд-». Поскольку фамилия редкая, её носители, скорее всего, происходят из одного или нескольких соседних родов, разошедшихся по разным губерниям.

В дореволюционной России фамилии на -ский/-ская давали не только дворянам, но и духовенству — выпускникам семинарий могли присваивать фамилию по названию родного села. Однако в случае с Каландинской более вероятно происхождение от помещичьей усадьбы или от названия деревни, жители которой в XIX веке при получении паспортов записывались по месту рождения.