Фамилия Каландинский — одна из тех, что сразу указывает на географию. Её основа — топоним, название населённого пункта. В большинстве случаев фамилии на -ский/-цкий образовывались от названий мест, которыми владели или откуда были родом предки. В данном случае источником могло стать село или деревня с названием Каланда, Каландино или Каландово. Такие топонимы встречаются в разных регионах, но чаще всего — на западе России, в Беларуси и на Украине, где распространены названия с корнем «каланд-».

Что могло лежать в основе самого названия? Тут возможны два пути. Первый — от личного имени или прозвища Каланда. В южнорусских и украинских говорах «каланда» могло означать нечто вроде «болтун», «пустомеля» (от глагола «каландать» — болтать, говорить вздор). Второй, менее очевидный, но возможный — связь с тюркским словом «калан» (крепость, укрепление). В таком случае Каландинский мог быть выходцем из места, где стояла сторожевая башня или острог. Однако для центральной России версия с прозвищем правдоподобнее.

Суффикс -ин- в середине фамилии (Каланд-ин-ский) — редкая деталь. Обычно топонимические фамилии строятся напрямую: Каланда → Каландский. Наличие вставки «-ин-» говорит о том, что первоначально существовала форма Каландин (отчество или притяжательное прилагательное: «чей?» — Каландин сын), и лишь затем к ней добавили фамильный суффикс -ский, характерный для дворянских и духовных сословий. Это могло означать, что носитель фамилии был либо сыном человека по прозвищу Каланда, либо выходцем из села Каландино, где жили «каландинцы».

Социально фамилия могла принадлежать людям разного происхождения. Форма на -ский в XVIII–XIX веках часто встречалась у духовенства (семинаристы получали такие фамилии при поступлении), а также у мелкопоместных дворян, чьи предки владели деревней Каландино. Но не исключено, что фамилию дали крестьянину, переселившемуся из такой деревни в город и записанному по месту выхода.

Однокоренных фамилий немного: Каландов, Каландин, Каландадзе (на Кавказе). Каландинский стоит особняком — она длиннее и «книжнее» большинства крестьянских фамилий. Если ваш предок носил её в XIX веке, скорее всего, он происходил из мест, где названия на -ский давали не по дворянству, а по географическому принципу — из западных губерний Российской империи или из среды духовенства.