Фамилия Калелев — один из тех случаев, когда за одним написанием могут стоять два совершенно разных корня. Чаще всего её связывают с арабским мужским именем Халиль, которое означает «близкий, настоящий, верный друг» или «живущий праведной жизнью». В диалектном произношении имя могло звучать как Калель — без начального «х» и с твёрдым «л» на конце. Родители, называя сына Калелем, желали ему стать достойным мусульманином и верным товарищем. От этого имени через обычную модель с суффиксом -ев и появилась фамилия: Калелев — потомок Калеля.

Но есть и другая версия, совсем не связанная с восточными языками. В эстонском есть слово kalaluu — «рыбная кость». Прозвище Калеля могли дать очень худому человеку, которого сравнивали с рыбьим скелетом. Такая модель прозвищ по внешнему признаку встречается во многих языках, и для северо-западных регионов России, где исторически были контакты с эстонцами и финно-уграми, это вполне правдоподобно.

Какая из двух версий ближе к истине — зависит от географии фамилии. Если носители Калелевых сосредоточены в татарской среде или на Северном Кавказе, то арабская основа очевидна. Если фамилия встречается в Псковской, Ленинградской областях или в Прибалтике — стоит присмотреться к эстонскому следу. Оба варианта имеют право на существование, и без генеалогического исследования конкретной семьи выбрать между ними сложно.

Словообразовательно фамилия проста: суффикс -ев указывает на принадлежность («чей?»), а основа Калел- — на личное имя или прозвище. В русской ономастике такие фамилии на -ев типичны для татарских и тюркских имён, но встречаются и среди прозвищ из местных говоров.