Фамилия Календарь — редкий случай, когда в основе лежит не имя, не ремесло и не географическое название, а понятие из римского летоисчисления. Ключ к разгадке — латинское слово «calendae», «календы», которым римляне обозначали первый день каждого месяца. От него образовалось «calendarium»: сначала так называли долговую книгу (проценты платили в календы), затем — опись имущества, и лишь потом — привычный нам календарь.

Модель образования фамилии нестандартна: она не использует типичные русские суффиксы вроде -ов или -ин, а сохраняет исходную форму нарицательного существительного. Это указывает на то, что прозвище Календарь закрепилось за человеком напрямую, без дополнительной адаптации. Такое встречается редко и обычно свидетельствует о позднем, книжном происхождении фамилии или о её формировании в среде, где латинские термины были в ходу.

Кем мог быть предок-носитель такого прозвища? Самая прямая версия — составитель календарей, человек, сведущий в хронологии и церковных датах. В допетровской и петровской России это было занятие грамотных людей, часто связанных с церковными кругами или приказной службой. Альтернативное объяснение — прозвище могли дать педанту, который жил строго по расписанию, «по календарю», ничего не делая без оглядки на число и месяц.

Фамилия редкая и не имеет массового распространения. Её носители встречаются преимущественно на юге России и в областях, где исторически было сильнее влияние украинской и польской ономастики, склонной к бессуффиксным фамилиям. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» модель прозвищ, перешедших в фамилии без изменений, упоминается как характерная для украинской традиции, что позволяет предположить западнорусские или малороссийские корни конкретного рода Календарей.